出身豪门
　　康熙五十四年（1715）正月，时任江宁织造的曹顒在北京述职期间病逝。康熙大帝恩旨，以曹顒堂弟曹頫过继给曹寅，接任江宁织造。是年三月初七，曹頫奏折：“奴才之嫂马氏，因现怀妊孕已及七月。”此遗腹子即曹雪芹，于四月二十六日（公历1715年5月28日）生于南京江宁织造府 。

　　曹雪芹满月后数日，六月初三，曹頫奏折：“连日时雨叠沛，四野沾足。”此即曹雪芹名“沾”的机缘，天时地利人和均占 。“沾”字取《诗经·小雅·信南山》“既优既渥，既沾既足，生我百谷”，有“世沾皇恩”之意。“雪芹”二字出自苏轼《东坡八首》之三：“泥芹有宿根，一寸嗟独在；雪芹何时动，春鸠行可脍。”

　　曹雪芹的曾祖母孙氏做过康熙帝的保母，祖父曹寅做过康熙帝的伴读和御前侍卫，后任江宁织造，兼任两淮巡盐监察御史。在康熙、雍正两朝，曹家祖孙三代四个人主政江宁织造达五十八年，家世显赫，有权有势，极富极贵，成为当时南京第一豪门，天下推为望族。康熙六下江南，曹寅接驾四次。不过，曹雪芹晚生了几年，本人并没有亲历康熙南巡盛事。《红楼梦》第16回可以为证，原著写到比贾宝玉年长的凤姐都要听赵嬷嬷等长辈的口述去了解那段历史。

秦淮残梦
　　曹雪芹早年托赖天恩祖德（康熙帝之恩，曹玺、曹寅之徳），在昌明隆盛之邦（康雍盛世）、花柳繁华地（南京）、诗礼簪缨之族（江宁织造府）、温柔富贵乡（西园）享受了一段锦衣纨绔、富贵风流的公子哥生活，日子过得心满意足，“每日只和姊妹丫鬟们一处，或读书，或写字，或弹琴下棋，作画吟诗，以至描鸾刺凤、斗草簪花、低吟悄唱、拆字猜枚”，“只在园中游卧，每每甘心为诸丫鬟充役，竟也得十分闲消日月”。他终生都对这段幸福生活记忆犹新，在《红楼梦》开卷第一回《作者自云》中亲切地呼曰“梦幻”。

　　童年曹雪芹淘气异常，厌恶八股文，不喜读四书五经，反感科举考试、仕途经济。虽有曹頫严加管教，请了家庭教师，又上过几天家塾，但因祖母李氏溺爱，每每护着小曹雪芹。幸而曹家家学渊深，祖父曹寅有诗词集行世，在扬州曾管领《全唐诗》及二十几种精装书的刻印，兼管扬州诗局。曹家藏书极多，精本有3287种之多。曹雪芹自幼生活在这样一个很富丽的文学美术环境之中，接受父兄教育、师友规训，博览群书，尤爱读诗赋、戏文、小说之类的文学书籍，诸如戏曲、美食、养生、医药、茶道、织造等百科文化知识和技艺莫不旁搜杂取。

　　苏州织造李煦、杭州织造孙文成皆与曹家连络有亲，李煦且兼任两淮盐政（治所在扬州，曹雪芹祖父曹寅生前也曾兼任此职）。曹雪芹小时候走亲访友时多次游历苏州、扬州、杭州、常州等地，对江南山水风物十分钟爱，友人敦诚、敦敏诗作谓为“秦淮残梦”、“扬州旧梦” 。

家遭萧索
　　曹雪芹蒜市口老宅遗址 雍正五年（1727），曹雪芹十三岁（虚岁），十二月，时任江宁织造员外郎的叔父（一说父亲）曹頫以骚扰驿站、织造亏空、转移财产等罪被革职入狱，次年正月元宵节前被抄家（家人大小男女及仆人114口）。曹雪芹随着全家迁回北京。曹家从此一蹶不振，日渐衰微。刚回北京时，尚有崇文门外蒜市口老宅房屋十七间半，家仆三对，聊以度日。可是为了偿还骚扰驿站案所欠银两，以及填补家用，不得已将地亩暂卖了数千金，有家奴趁此弄鬼，并将东庄租税也就指名借用些。再后来，亏缺一日重似一日，难免典房卖地，更有贼寇入室盗窃，以至连日用的钱都没有，被迫拿房地文书出去抵押。终至沦落到门户凋零，人口流散，数年来更比瓦砾犹残。曹雪芹为着家里的事不好，越发弄得话都没有了，“虽不敢说历尽甘苦，然世道人情，略略的领悟了好些”。

广交名流
　　雍正末期，曹雪芹一年长似一年，开始挑起家庭重担，渐渐地能够帮着曹頫料理些家务了。因曹頫致仕在家，懒于应酬，曹雪芹就出来代为接待，结识了一些政商名流和文坛前辈，在他们的影响下树立了著书立说、立德立言的远大志向，把少时那一派迂想痴情渐渐地淘汰了些，为了家族复兴而努力奋斗，一度勤奋读书，访师觅友，多方干谒朝中权贵。

虎门晨夕
　　乾隆元年（1736），曹雪芹二十二岁，谕旨宽免曹家亏空。

　　乾隆初年，曹雪芹曾任内务府笔贴式差事，后来进入西单石虎胡同的右翼宗学（旧称“虎门”）担任一个不起眼的小职位。曹雪芹在宗学里具体的工作，有助教、教师、舍夫、夫役、当差等说法。曹雪芹北京朋友圈不乏王孙公子，如敦诚、敦敏、福彭等人。在与他们的交往中，曹雪芹得以领略北京王府文化。

　　乾隆九年（1744），曹雪芹三十岁。敦诚（1734—1791）十一岁，敦敏（1729—1796）十六岁，入宗学。兄弟俩十分敬仰曹雪芹的才华风度，欣赏他那放达不羁的性格和开阔的胸襟。在漫长的冬夜，他们围坐在一起，听曹雪芹诙谐风趣、意气风生的“雄睨大谈”，经常被曹雪芹的“奇谈娓娓”“高谈雄辩”所吸引、所折服。敦诚《寄怀曹雪芹（沾）》诗云：“当时虎门数晨夕，西窗剪烛风雨昏。”记录并深切回味这段难忘的日子。

　　曹雪芹大约于本时期写作《红楼梦》的初稿《风月宝鉴》。

燕市狂歌
　　乾隆十二年（1747），曹雪芹三十三岁，大约于是年移居北京西郊。此后数年内住过北京西单刑部街，崇文门外的卧佛寺，香山正白旗的四王府和峒峪村，镶黄旗营的北上坡，白家疃（西直门外约50里）。此一时期，曹雪芹住草庵，赏野花，过着觅诗、挥毫、唱和、卖画、买醉、狂歌、忆旧、著书的隐居生活，领略北京市井文化，一面靠卖字画和福彭、敦诚、敦敏、张宜泉等亲友的救济为生，敦诚《赠曹芹圃》诗云：“满径蓬蒿老不华，举家食粥酒常赊。” 曹雪芹长恨半生潦倒，一事无成，“在那贫穷潦倒的境遇里，很觉得牢骚抑郁，故不免纵酒狂歌，自寻派遣”，其正邪两赋而来的真性情愈加鲜明。

著书黄叶
　　曹雪芹“补天”之志从未懈怠，直至晚年，友人敦诚《寄怀曹雪芹（沾）》还在安慰他：“劝君莫弹食客铗，劝君莫叩富儿门。残羹冷炙有德色，不如著书黄叶村。”意思是因罪臣之后的身份及其它原因，曹雪芹的个人奋斗遭遇艰难险阻，敦诚劝他知难而退，专心著书。曹雪芹亦不负所望，在隐居西山的十多年间，以坚韧不拔的毅力，将旧作《风月宝鉴》“披阅十载，增删五次”，写成了巨著《红楼梦》 。

重游故里
　　乾隆二十四年（1759），曹雪芹四十五岁，约在是年南游江宁。南游原因不明，可能是去看望离散的族人，也可能为其他家务私事（传曹雪芹曾于此时前后任两江总督尹继善的幕僚）。南游期间，阅历山川，凭吊旧迹，听话往事。张宜泉《怀曹芹溪》一诗当作于这一时期。

　　乾隆二十五年（1760），曹雪芹四十六岁，初秋，敦敏作诗《闭门闷坐感怀》云：“故交一别经年阔，往事重提如梦惊。”可能是指曹雪芹南游、经年未归而言。此次南游历时一年多，于重阳节前后回京。节后不久，敦敏在友人明琳家养石轩偶遇曹雪芹，做《感成长句》以记之。

贫病而逝
　　曹雪芹南游回京后，仍在继续写作《红楼梦》。乾隆二十七年（壬午1762），曹雪芹四十八岁，因幼子夭亡，陷于过度的忧伤和悲痛，卧床不起，大约于这一年的除夕病逝于北京 。敦诚作《挽曹雪芹》，敦敏作《河干集饮题壁兼吊雪芹》，张宜泉作《伤芹溪居士》。

　　乾隆四十四年（1779 ），曹雪芹去世十七年，敦诚作《寄大兄（敦敏）书》怀念曹雪芹。